Ольга Константиновна Чехова (урожденная Книппер) родилась (14) 26 апреля 1897 года в Александрополе (ныне Гюмри, Армения). Ее родители были обрусевшими немцами. Семья отца – Константина Леонардовича Книппера, инженера-строителя, приехала в Россию в начале 19 столетия из Вестфалии.Когда Ольге исполнилось шестнадцать, ее забрала к себе в Москву родная сестра отца, Ольга Леонардовна Книппер-Чехова.
Она определила племянницу в студию при Художественном театре, в котором сама играла уже несколько лет. Впрочем, учеба для Ольги завершилась быстро.
Она влюбилась в своего кузена – Михаила Чехова, считавшегося восходящей звездой МХАТа, и вышла за него замуж. Через полтора года у молодых родилась дочь Ада, а еще спустя два года они развелись.
В 1920 году Ольга Чехова уехала из России в Германию.
В 1921 году она дебютировала в немецком кино в фильме «Замок Фогелед» Фридриха Вильгельма Мурнау.
В 1929 году поставила в качестве режиссера фильм «Шут своей любви» с Михаилом Чеховым в главной роли, который также решил не возвращаться в Советскую Россию.
К началу 1930-х годов Чехова стала настоящей звездой немецкого кино.
В 1930 году получила немецкое гражданство.
Она активно снималась вплоть до крушения третьего рейха.27 апреля 1945 года она была арестована советскими войсками и доставлена из Берлина в Москву. Два месяца спустя ее отправили обратно в Берлин.
В первые послевоенные годы Чехова работала в театре.
С 1949 по 1974 годы она сыграла в 22 фильмах.
В 1950 она обосновалась в Мюнхене, который стал центром западногерманского кинопроизводства.
В 1952 году выпустила первую часть избирательных и приукрашенных воспоминаний «Я ничего не замалчиваю!» , а также сборник статьей о красоте и моде «Женщина без возраста» .
В 1955 году основала в Мюнхене фирму «Косметика Ольги Чеховой» с филиалами в Берлине и Милане.
В 1973 году опубликовала новые воспоминания «Мои часы идут иначе» . Ее дочь Ада и внучка Вера также стали известными актрисами.Ольга Чехова скончалась 9 марта 1980 года в Мюнхене в возрасте 82 лет.