Пик карьеры итальянца пришёлся на годы выступления за «Фиорентину» в период с 1999 по 2001 годы[источник не указан 2188 дней]. Слава пришла к 28-летнему Брессану после гола в Лиге чемпионов, который он забил «Барселоне» на 14-й минуте домашнего матча 2 ноября 1999 года ударом с 25 метров ножницами через себя почти в самую девятку ворот Франсеска Арнау. Британская телекомпания ITV поставила этот гол на второе место в списке 50 лучших голов Лиги чемпионов за период 1992—2007 годов (первое место занял гол Зинедина Зидана в ворота леверкузенского «Байера» в финале 2002 года)[источник не указан 2188 дней]. Другой британский канал Sky1 поставил гол Брессана на восьмое место в своём аналогичном списке[источник не указан 2188 дней].
В том же матче во втором тайме Брессан пяткой отдал голевой пас на аргентинца Абеля Бальбо, а матч в итоге завершился со счётом 3-3 (на 2 гола Бальбо и гол Брессана «Барселона» ответила голом Луиша Фигу и 2 голами Ривалдо)[источник не указан 2188 дней]. Интересно, что вообще Брессан забивал довольно редко — не более 2-3 голов за сезон[источник не указан 2188 дней].1 июня 2011 года был арестован по подозрению в организации договорных матчей и незаконными ставками в Италии. Был лишён права заниматься любой деятельностью, связанной с футболом, на 3,5 года[источник не указан 2188 дней].Примечания Футбол. Великолепный гол Брессана в ворота "Барселоны" (ВИДЕО). Прессбол. Проверено 26 февраля 2013. Архивировано 12 марта 2013 года. Match-Fix Probe Spreads to Serie A – De Rossi Mentioned in Phone Call (англ.). www.corriere.it (3 июня 2011). Проверено 26 февраля 2013. Архивировано 12 марта 2013 года.