Получив юридическое образование, стал одним из известных адвокатов в стране. Основал газету El Ferroviario.Ещё в молодости заинтересовался политикой.
В годы военной службы стал членом «Красной партии» , лидером которой был бывший президент Хосе Мария Линарес. Также избирался муниципальным советником города Кочабамба и несколько раз заместителем руководителя департамента Кочабамба.
В 1880—1884 гг. — министр финансов и промышленности Боливии, также являлся специальным финансовым представителем страны в Европе.
Это был один из основателей Либеральной партии Боливии.
В 1900 и 1902—1903 гг. занимал пост министра иностранных дел в администрации Хосе Мануэля Пандо, активно работал над решением пограничных проблем страны. Занимал пост вице-президента во времена правления Исмаэля Монтеса (1904—1909). Также являлся защитником в территориальном боливийском-перуанском споре относительно границы по реке Манурипи.Был избран на пост президента страны от Либеральной партии в 1909 году, продолжал политический курс своего предшественника. Период его правления отметился относительным спокойствием, обеспечив профицит бюджета, несмотря на кризис горнодобывающей отрасли 1908 г. Среди других значимых решений: создание Высшего института коммерции в Ла-Пасе,основание Инженерной школы в Оруро, впоследствии — Национальная инженерная школы,в 1911 г. пригласил немецких специалистов для реорганизации боливийской армии,открытие железнодорожного сообщения между Арани и Кочабамбой (1913),подписание договора о демаркации границы с Перу, положившему конец перуанско-боливийскому пограничному спору.
В 1913 г. Исмаэль Монтес решил снова баллотироваться на пост президента и, выиграв выборы, получил власть из рук того же человека, которому он передал правление в 1909 году. После этого Вильсон был назначен послом Боливии в Аргентине.