С 1988 года Д.Гааг занимался морским многоборьем и современным пятиборьем.
В 1992 году в связи с появлением нового вида спорта — триатлона — переквалифицировался и стал ведущим триатлонистом Казахстана.Дмитрий Гааг тренировался в алматинском ЦСКА под руководством Юрия Соловьева до 2012. Имеет воинское звание майор.Дмитрий Гааг — участник летних Олимпийских игр 2000 года в Сиднее (4-е место) и 2004 года в Афинах (25-е место).Перед пекинской Олимпиадой был дисквалифицирован на 2 года за применение запрещенного медицинского препарата.Участник нескольких чемпионатов мира.
В мексиканском Канкуне (1995) был 8-м.
В американском Кливленде (1996) был 10-м.
В швейцарской Лозанне (1998) оказался 6-м.
На чемпионате в канадском Монреаль (1999) оказался сильнейшим.
На чемпионате 2002 года в Канаде остался без наград.А на чемпионате 2004 года на Мадейре завоевал бронзовую медаль.Победитель многих турниров, этапов Кубка мира, регионального чемпионата. Обладатель Кубка мира 2000 и 2004 годов.
В 1999 году был признан спортсменом года в Казахстане. Признан сильнейшим триатлонистом мира по данным Международной федерации триатлона (2000). Заслуженный мастер спорта (1999). Награждён орденом «Парасат» (2001).Имеет высшее образование. Окончил факультет физической культуры и спорта Московского института физической культуры (1993), тренер-преподаватель по современному пятиборью.
С 1987 года — спортсмен-инструктор национальной сборной КазССР (РК) по триатлону.Член Азиатской федерации триатлона.
С 2009 года — тренер сборной России и Санкт-Петербурга по триатлону.