Будущий художник родился в селе Кшень Тимского уезда Курской губернии (теперь Советского района Курской области) в известной дворянской семье Бородаевских. Дядя поэта Валериана Бородаевского.Бородаевский сначала учился в институте восточных языков, а потом (в начале 1860-х годов) в Академии художеств по специальности «Живопись и графика» , где проявил и способности, и прилежание.
С 1862 года в течение четырёх лет Бородаевский совершенствовал образование в Париже. Там в 1863 году он встретился с основателем реалистической исторической живописи Вячеславом Шварцем.
С этого времени началась их большая дружба.Вернувшись из-за границы, Бородаевский создал школу живописи в Харькове, но скоро уехал оттуда в своё родовое имение в селе Кшень. Там он рисовал, вёл хозяйство, участвовал в работе уездного земства.
В 1878 году Сергея Осиповича избрали председателем Щигровского уездного земского собрания и уездным предводителем дворянства.