Барретт начал футбольную карьеру в шотландском клубе «Данди Харп» .
В 1893 году, когда был основан клуб «Данди» , Барретт был приглашён в него в качестве вратаря. Будучи игроком «Данди» , провёл 2 матча за сборную Шотландии: 31 марта 1894 года сыграл против сборной Ирландии (Шотландия победила со счётом 2: 1), а 23 марта 1895 года сыграл против сборной Уэльса (матч завершился вничью со счётом 2: 2).
В сентябре 1896 года Барретт перешёл в «Ньютон Хит» , дебютировав за клуб 26 сентября 1896 года в матче против «Ньюкасла» на «Бэнк Стрит» («Ньютон Хит» одержал победу со счётом 4: 0). Всего Барретт провёл за «Ньютон Хит» 132 матча, в которых пропустил 148 голов.
В мае 1900 года он перешёл в клуб «Нью-Брайтон Тауэр» .
В 1901 году вернулся в Манчестер, но на этот раз — в «Манчестер Сити» , сыграв за клуб 9 матчей и пропустив 14 голов.
В 1902 году вернулся в Шотландию в «Данди» .
В 1903 году перешёл в «Абердин» , который был основан в этом же году.
В 1905 году завершил карьеру игрока.
В 1907 году Барретт умер в возрасте 34 лет. После его смерти руководство клуба «Ньютон Хит» (ныне «Манчестер Юнайтед» ) пожертвовало 35 его вдове.Примечания Douglas Lamming. A Scottish Soccer Internationalists Who"s Who, 1872-1986. — Hutton Press, 1987. — ISBN 0-907033-47-4.