Олег Андреев родился 2 мая 1975 года в городе Дрездене (Германская Демократическая Республика), в офицерской семье. Брат — Андреев Дмитрий Михайлович.
В 1997 году окончил Санкт-Петербургскую государственную академию театрального искусства (СПбГАТИ) (мастерская Игоря Петровича Владимирова), в том же году принят в труппу Санкт-Петербургского академического театра имени Ленсовета.Личная жизньЖена — Анастасия (род. 1979).Дочь — Анна (род. 2003).Сын — Роман (род. 22 августа 2009).